До середины прошлого столетия Сретенкой именовали обе улицы, плавно сменяющие друг друга, — Большую Лубянку и собственно Сретенку. Еще в XII веке, когда Москва была лишь маленькой окраинной крепостью, здесь проходила часть дороги из Киева в Ростов Великий, Суздаль, Кострому, Владимир-на-Клязьме. Многие ученые считают, что именно в районе Сретенки находилась в глубокой древности укрепленная усадьба, небольшой замок одного из первых «москвичей», боярина Стефана Кучки. Кучка был казнен князем Юрием Долгоруким, присоединившим земли боярина к своим владениям. По летописям хорошо известны его дети и «зять Кучков» Петр. Долгое время память о роде Кучковичей сохранялась в названии старинного московского урочища — Кучково поле. Сам топоним Кучково упоминается в Ипатьевской летописи под 1176 годом записи как своеобразный синоним Москвы: «…идоша с ним до Кучкова рекше (то есть. — М. Г.) до Москвы».
Возникла Сретенка на пути из Москвы в Троице-Сергиев монастырь. По Сретенке всякий день целыми партиями шли православные в «Троицу». Путь неблизкий — 68 верст. И пройти его надо было непременно пешком. Такова традиция паломничества в Лавру. Любопытно, что дожила она и до нашего времени, хотя и приобрела новую неожиданную форму. Герой рассказа Владимира Крупина «Вася, отбрось костыли» торгует книгами в поездах ярославского направления, и он говорит знакомому попутчику: «Тут бывает, что едут старухи и не присядут, ходят насквозь электричку, от хвоста до головы. Я спрашиваю, чего не сидится, говорят: надо бы по правилам идти в Лавру пешком, а тут хоть так».
Местность по обе стороны улицы Сретенки была уникальна для Москвы: она долго сохраняла образ древней слободы с небольшими, вытянутыми в глубину участками, каждый из которых выходил в переулок. Таких переулков, расположенных на небольшом расстоянии друг от друга, было 16. В этой местности находилось несколько больших слобод — Пушкарская, Печатная, Панкратьевская и Стрелецкая.